Mantener una relación sentimental con la Ambición Rubia supone la antesala a una vida de pareja plena. Todos los hombres que han estado 'en la cama con Madonna' han terminado encontrando la estabilidad tras su romance con la diva. Guy Ritchie, su último marido, acaba de ser papá de nuevo con su chica Jacquie Ainsley.
Éste es el tercer hijo del director tras tener uno biológico con la chica material y otro adoptado en Malawi. Guy conoció a Jacqui hace poco más de un año y es la primera relación formal que se le conoce desde su ruptura con Madonna. Juntos han encontrado la estabilidad y su primer hijo en común es la mejor prueba de que lo suyo está muy consolidado.
Madonna intentó conquistar el corazón latino de Antonio Banderas pero se quedó en el intento. Tras un fugaz romance, el actor malagueño terminó con su matrimonio con Ana Leza pero la que consiguió llevarse al latin lover a casa fue Melanie Griffith. La pareja continúa enamorada como el primer día y conforman uno de los matrimonios más envidiados del star system nacional y hollywoodiense.
Madonna y Warren Beatty mantuvieron un tórrido romance en 1990 cuando la pareja coincidió en la película 'Dick Tracy'. Madonna acababa de alcanzar la treintena y Warren era uno de los mayores seductores de Hollywood. Una biografía le atribuye nada menos que más de 12.000 amantes. La de Detroit quiso que sentase cabeza con ella pero fue su posterior pareja, la actriz Anette Benning, la que retiró al galán de la circulación amorosa. La pareja continúa unida veinte años después.
Tras su tortuoso matrimonio con la intérprete de 'Frozen', Sean Penn El oscarizado actor rehizo su vida amorosa con Robin Wright Penn, con quien tuvo dos hijos: Dylan Frances (1991) y Hopper Jack (1993). Tras casi dos décadas juntos, la pareja puso fin a su matrimonio. Sean ha mantenido una fugaz relación con Scarlett Johanson. Actualmente sale con una joven llamada Shannon Costello.
Madonna mantuvo una relación con su ex entrenador personal, Carlos León, casi con la única intención de que la dejase embarazada. Meses después de que le diese a su primogénita, la ínclita Lourdes María, la rubia ambiciosa de deshacía del cubano. Actualmente el papá de Lola -como se llama familiarmente a la hija mayor de Madonna- vive enamorado de la modelo francesa Betina Holte.
John John Kennedy mantuvo una relación con Madonna en los primeros años 90, los más salvajes de la filantrópica precursora de la Cábala. El noviazgo no llegó a buen puerto porque la madre del casanova, la recordada Jaquie Kennedy Onassis, no daba su bendición a la pareja. Tras Madonna, John John conoció a su mujer Carolyn Besette. Ambos murieron en un trágico accidente de avión