La primera en llegar fue Cressida Bonas, su novia más duradera hasta el momento. Aunque trataron de llevar la relación en privado, los medios siguieron paso a paso su noviazgo. Algunos dijeron que era una "pareja tormentosa". Otros, que estuvieron a punto del matrimonio.

La segunda ex de Harry es Chelsy Davy. Fue su primer amor (para los medios) y se conocieron en 2004 después de que les presentasen unos amigos en común. En su momento se rumoreó que no acudiría a la boda, pero aquí está, de azul, con capa y tocado.

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