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Iba para futbolista pero a los 16 años su vida dio un giro radical. Se apuntó a la escuela de tauromaquia y empezó su andadura en el mundo del toro. Se enamoró de la profesión, acabó colgando las botas. Tras cuatro años formándose, en abril de 2012, debutaba como torero en Sevilla y un mes después hacía su presentación en Las Ventas.
Antes de iniciar su relación con Victoria Federica, Gonzalo ya conocía a la sobrina del Rey gracias a su hermano. Es íntimo amigo de Froilán al que considera "un hermano". Son inseparables. Es habitual ver a Froilán acudir a la plaza a ver su amigo, aunque también se han dejado ver fuera de ella. Juntos les hemos podido ver en eventos solidarios e incluso en las bodas de amigos, como la de Javier Calle Mora, el actual novio de Alba Díaz.
Fuera de los ruedos, Gonzalo es un joven muy solidario. Siempre que puede muestra su apoyo a causas benéficas y no duda en participar en corridas benéficas siempre que se lo proponen. Pero no se queda ahí, es muy habitual verle en mercadillos solidarios (en varias ocasiones acompañado de Froilán) y colabora activamente con la Fundación Aladina, a la que ha ayudado a recaudar fondos para ayudar a niños con cáncer.
Gonzalo está muy unido a su familia. Su padre falleció en 2016 víctima de un cáncer y desde entonces, su madre y sus dos hermanos y él son una auténtica piña. El novio de Victoria Federica es el mediano. Su hermano mayor, Richie es diseñador gráfico y la pequeña, Virginia es diseñadora de moda. Su madre, Chiqui es su pilar fundamental.
Además de los toros, Gonzalo es un gran apasionado del fútbol. Es un incondicional del Atlético de Madrid aunque puede presumir de tener grandes amigos en otros clubes, como Iker Muniain, al que no dudó acompañar hace dos años en uno de los momentos más difíciles de su carrera. "Juntos somos más fuertes", le escribía entonces el torero. Pero además de con el jugador del Athletic de Bilbao, le hemos podido ver con Dani Carvajal, Joaquín o felicitando a su amigo Marcos Alonso.
Los rumores sobre la posible relación de Victoria Federica y Gonzalo Caballero saltaron en abril de 2018. Ese día, el diestro compartía una bonita fotografía de ambos en su perfil de Instagram. El texto que acompañaba la instantánea dejaba poco lugar a las dudas. "Gran Mañana De Tentadero. Talismán @vicmabor", escribió ese día el torero.
Desde ese día, los focos se centraron en Victoria Federica y Gonzalo, al que pocos meses antes se había relacionado con Lucía Rivera. Ninguno de los dos se ha pronunciado sobre su relación pero cada vez es más habitual verles juntos. A lo largo de este año hemos podido ver a la sobrina del Rey y su chico compartiendo mimos y carantoñas en el Mutua Madrid Open, juntos en el fútbol apoyando al Atlético de Madrid o en la puesta de largo de la joven. Además, Victoria Federica acude, siempre que puede, a ver torear a su chico. De hecho, este sábado 12 de octubre estaba en la plaza de toros de las Ventas cuando Gonzalo ha sufrido una grave cogida.
Con motivo del Día de la Hispanidad, Gonzalo Caballero toreaba en la plaza de las Ventas de Madrid. La corrida transcurría con normalidad hasta que al entrar a matar al segundo toro de la ganadería Valdelfresno, el diestro sufría una cornada de dos trayectorias en la ingle izquierda. Según el parte médico oficial, una de las trayectorias era de de 30 centímetros "que produce destrozos en músculos sartorios y cuádriceps, además de contusionar la pala ilíaca izquierdo". La otra trayectoria es de 25 centímetros y "secciona la vena femoral y ramas colaterales".
El pronóstico, según el parte, es muy grave. De hecho, el diestro, que ha sido trasladado al hospital San Francisco de Asís de Madrid, ha sido operado en dos ocasiones.